Может ли быть такое что блок finally не отработает в блоке try-catch-finally

Да, блок finally может не выполниться в нескольких редких случаях:

1. Если JVM завершает работу (например, System.exit(0) в try/catch)
2. Если поток выполнения прерывается (например, Thread.stop())
3. При возникновении ошибки в самом блоке finally
4. Если система аварийно завершает работу (крах ОС, отключение питания)

Пример с System.exit():

try {
    System.out.println("Try block");
    System.exit(0); // JVM завершается
} finally {
    System.out.println("This won't execute");
}

В нормальных условиях finally гарантированно выполняется, даже если в try/catch было исключение или return.