Всегда ли Spring находит класс, отмеченный аннотацией @Configuration

Spring ищет классы с @Configuration только в пределах сканируемых пакетов. Если класс находится вне зоны сканирования (не указан в @ComponentScan или не входит в пакет, где находится @SpringBootApplication), Spring его не обнаружит. Также важно, чтобы класс был в classpath.

Пример:

@Configuration
public class MyConfig {}  // Будет найден, если в сканируемых пакетах

@Configuration
@ComponentScan("com.other.package")  // Указывает, где искать
public class AppConfig {}

Для ручной регистрации можно использовать @Import или BeanDefinitionRegistryPostProcessor.