Когда бы применил checked исключение

Checked исключения стоит использовать, когда ситуация является ожидаемой и восстановимой, а клиентский код обязан обработать это исключение. Например, при работе с I/O операциями, где ошибки (файл не найден, нет прав доступа) — часть нормального потока выполнения.

public void readFile(String path) throws FileNotFoundException {
    File file = new File(path);
    Scanner scanner = new Scanner(file); // FileNotFoundException checked
}

Не стоит применять checked исключения для ошибок, которые невозможно обработать (OutOfMemoryError) или для логических ошибок в коде (NullPointerException). Также нежелательно злоупотреблять ими в глубоких уровнях кода, чтобы не загромождать сигнатуры методов.