Можно ли написать два разных объекта в одной транзакции

Да, можно. В одной транзакции можно выполнять операции с несколькими объектами. Главное - использовать один EntityManager или Session. Например:

entityManager.getTransaction().begin();

User user = new User("John");
Order order = new Order(user);

entityManager.persist(user);
entityManager.persist(order);

entityManager.getTransaction().commit();

Если возникнет ошибка при сохранении одного из объектов, транзакция откатится целиком (оба объекта не сохранятся). Это обеспечивает согласованность данных. Важно, чтобы оба объекта были привязаны к одной и той же базе данных/контексту персистентности.