Всегда ли padding вылезает за ширину контента при width: 100%

Нет, padding не всегда вылезает за ширину контента при width: 100%. Это зависит от свойства box-sizing:

1. По умолчанию (box-sizing: content-box) padding добавляется к ширине, что может привести к выходу за пределы родителя.
2. При box-sizing: border-box padding включается в общую ширину элемента, сохраняя заданный размер.

Пример:

.box-default {
  width: 100%;
  padding: 20px; /* Вылезет за родителя */
}

.box-border-box {
  width: 100%;
  padding: 20px;
  box-sizing: border-box; /* Останется в пределах родителя */
}

Все современные проекты обычно используют border-box глобально через reset/normalize.