Может ли вес у CSS селектора быть больше 1000

Да, вес селектора может превышать 1000. Вес считается по формуле: инлайн-стили (1000), id (100), классы/псевдоклассы/атрибуты (10), элементы/псевдоэлементы (1). Комбинируя селекторы, можно получить больший вес.

Пример:

#id .class div:hover { /* 100 + 10 + 1 + 10 = 121 */
  color: red;
}

/* 11 классов: 10*11 = 110 */
.class1.class2.class3.class4.class5.class6.class7.class8.class9.class10.class11 {
  color: blue;
}

Важно: такой подход считается антипаттерном, так как усложняет поддержку кода. Лучше использовать методологии (БЭМ) или увеличивать специфичность разумно.