Есть ли опыт описания тайпингов генератора

Да, есть. В Python генераторы можно типизировать с помощью typing.Generator[YieldType, SendType, ReturnType] из модуля typing.

Пример:

from typing import Generator

def count_up_to(n: int) -> Generator[int, None, None]:
    i = 1
    while i <= n:
        yield i
        i += 1

Где:

• YieldType (int) - тип значения, которое генератор возвращает через yield
• SendType (None) - тип значения, которое можно передать в генератор через .send()
• ReturnType (None) - тип значения, которое генератор возвращает при завершении (через return)

Если генератор только возвращает значения (не принимает через .send() и не возвращает финальное значение), можно использовать более короткую запись Iterator[YieldType].